“Când te îndrăgosteşti” este primul film, după “Vânătorul de cerbi”, în care Robert DeNiro şi Meryl Streep joacă împreună. Cei doi interpretează rolurile lui Frank şi Molly, doi oameni căsătoriţi, dar nu unul cu celălalt.
În timp ce încearcă să cumpere cadourile de Crăciun pentru familiile lor, arhitectul Frank Raftis (DeNiro) şi graficiana Molly Gilmore (Streep) fac cunoştinţă, după ce îşi încurca din greşeală pachetele cu cadouri. Ceea ce debutează ca o întâlnire plăcută şi conversaţie interesantă, se transformă în foarte scurt timp într-o aventură romantică.